医薬・農薬など有用な中間体であるファインケミカルズの合成には、数多くの行程を必要とします。当然ながらその過程においては、多量の廃棄物の副生を余儀なくされます。近代社会で環境問題が大きく取りざたされることとも相まって、近年、環境調和型プロセスへの需要が急速に高まっています。様々な化合物中に偏在する炭素−水素結合を直接変換する反応（C–H結合官能基化反応）は、その要件を満たす手法として近年大きな注目を集めています。その有用性からこれまでに様々な手法が開発されてきましたが、最も不活性なC(sp3)–H結合の変換は、有機合成手法の洗練された現在でもなお、困難な課題です。また従来法では、高活性・毒性のある遷移金属触媒や、反応後に廃棄物となる酸化剤の使用を要するため、更なる低環境負荷型変換法の開拓が強く望まれていました。
　近年我々の研究グループではこの課題の解決を目指し研究に取り組んだ結果、ヒドリド転位を介する分子内での酸化還元を利用した、遷移金属や酸化剤を必要としない合成手法（「分子内redox型環化反応」）の開発に成功しました。本手法は（１）不活性なC(sp3)–H結合の直接的変換、（２）単純な酸（Brønsted酸やLewis酸）による触媒反応、（３）機能性物質の主要骨格である多環式化合物の合成、という多くの特徴を併せ持つ魅力的な反応系です。最近は、この反応を起点とした複雑な多環性骨格の構築法や生理活性化合物の合成を目指し、日々研究に取り組んでいます。

The multi-step sequence was required for the synthesis of fine chemicals (such as drugs, agrochemicals). Substantial amount of organic (inorganic) wastes were produced in the process. Thus, the development of novel and environmentally benign process was strongly demanded. The C–H bond functionalization reaction is the highly promising approach to satisfy this demands. The transformation of inert C(sp3)–H bond was difficult task, even though the extensive studies for the C–H bond functionalization reaction have been conducted. Furthermore, the employment of the toxic and expensive transition metal and excess amount of external oxidants was required to accomplish this transformation in most cases.
     Recently, we have developed novel C(sp3)–H bond functionalization strategy, hydride shift/cyclization system (internal redox system). There are three key features in the reaction: (1) direct transformation of inert C(sp3)–H bond, (2) catalytic reaction with simple (conventional) acid (Brønsted or Lewis acids), and (3) construction of fused-polycyclic skeleton by single operation. Our future plan is the synthesis of complicated polycyclic framework and some biologically active compounds based on this method.